カラオケBOXを営む田中夫妻は、経営難から工事費の支払いも滞っていた。その発注元である悪徳ゼネコンの都開発の担当部長・上原は、田中の持つ2億円の土地土地を担保に費用の分割を勧めるが、その提案の裏に潜む巧妙な罠に、銀次郎（竹内）が立ち向かう。

時代の変遷を映しつつ、長きにわたり不動の人気を誇るＯＶシリーズ第22弾。タイトル通り、過去を秘めた男たちにまつわる人情物語を、随所に登場する個性的な顔ぶれが贅沢に彩る。借金の利子を払えなくなったホステスに巧妙に預金を引き出されたまま逃亡された保証人の女性の借金を、娘のように見守る商事会社の社長が肩代わりする一方、銀次郎（竹内）がピッキングによる連続窃盗事件の容疑をかけられてしまう。

銀次郎を取り巻く人間模様から様々な教訓を得られる、ＯＶシリーズ第23弾。銭金に泣く人々の弱みにつけ込む詐欺の被害を、顧客を介し被ることになった銀次郎の、意地をかけた反撃が痛快な一本。父親から継いだ鉄工所の事業拡大を目指す二代目が、融資を断られ続けて途方に暮れていたところ、知り合いに紹介された謎の男からうまい融資話を持ち掛けられた上、銀次郎（竹内）からも三千万円借りるようにけしかけられる。

世相を切り取る時事ネタを敏感に盛り込み続ける、人気ＯＶシリーズ第24弾。莫大な利権に絡む悪徳建設業者の卑劣で巧みなやり口がリアルに映し出される一方、妻子と長く絶縁状態にある借金まみれのギャンブル狂の再生話が人情味豊かに描かれる。新たな空港建設をめぐり、仕事を取るため銀次郎（竹内）に多額の借金をした船舶会社が談合詐欺に遭い倒産する一方、銀次郎から知恵を授かり順調に返済していた顧客の漁師が、幼なじみとの再会を機に再び博打に手を染める。